Есть несколько версий происхождения названия села. В самом названии села и реки слышится отголосок новгородского вольного духа – духа неугомонных ушкуйников («оскуй» - «ушкуй» - «ушкуйник»). Были они и речными разбойниками, считались и землепроходцами славными. Дошли новгородцы до Студёного моря (Северного Ледовитого океана). И дальше поманили их морские просторы – к северному Уралу, но звался новгородцами он иначе – «Камень». По одной из версий, на берегах реки Оскуя, в славном селе Оскуй, и делали суда речные для новгородских ушкуйников.
По иной версии, само название села Оскуй пошло от возгласа «Ось – куй!». С давних времен через Оскуй проходила сухопутная дорога – от самого Господина Великого Новгорода до Тихвина. В том Тихвин-граде стоит и сейчас монастырь. Многие ездили на богомолье и по делам торговым через село Оскуй. Дороги и тогда не ахти какими были. Могло колесо тележное сломаться, или, чего хуже – ось надломиться. А в Оскуе – кузнецы умелые. Помогут путникам, всё поправят. И видится сквозь пелену времен, как нетерпеливый купчина подгоняет мастера-кузнеца возгласом-мольбой: «Скорее ось куй, кузнец!».
По третьей версии, название «оскуй» финно-угорское. Хотя славяне в самом селе Оскуй тоже память о себе оставили.
